В 1950-1960-х годах он был знаменит своими ночными клубами, такими как «Hungry I», где Морт Саль и Билл Косби встречались со своими поклонниками, «Ann’s 440 Club», где беспечный Ленни Брюс превратился в совершенно непредсказуемого человека, и «Jazz Workshop», где Брюса арестовали за оскорбление, которое местная газета могла только назвать как «слово из десяти букв». Теперь, когда по городу прокатилась волна обновления, он был готов принимать свежие лица и новые тусовки. Всего за шесть месяцев один исполнитель, кажется, точно нашел свое место.

Робин стал появляться в Savoy-Tivoli и Old Spaghetti Factory – кабаре в Норт-Бич, ставших магнитом для битников 50-х, а теперь предлагающих свои площади для выступления разных импровизационных трупп, например Spaghetti Jam. Деби Дерст, молодая артистка, выступавшая вместе с группой, однажды увидев Робина, ушла с выступления под впечатлением, полная зависти и мотивации на развитие. «От него захватывает дыхание, – говорила она. – Я понимала, что этот парень не просто импровизирует, это результат долгой работы. У него был голос. И дикция. Он мог изобразить любого персонажа, просто на пустом месте. Это выглядело так: ”Ерунда! А, сейчас я выйду и покажу им всем“. Но выступать вместе с ним – это нечто».

Во время одного из выступлений Spaghetti Jam в Savoy-Tivoli директор группы Джон Эльк поставил Дерст в пару к Робину, потому что у них в репертуаре были высокие, похожие на детские голоса. «Он нас взял обоих за руки и повел на сцену, – вспоминала Деби. Повернулся и ушел, а я посмотрела на Робина, словно сказав: «Ну вот. Полная свобода действий».

Другие новички считали его мастерство пугающим. «Когда я импровизировал с ним первый раз, то не мог за ним угнаться», – рассказывал Марк Пита, впервые повстречавший Робина в Spaghetti Jam. «Я был его зрителем, но на сцене. Неловкая ситуация. А еще он потел и от него воняло. Поэтому я хотел сбежать со сцены по двум причинам: первая – вонь, вторая – я не справлялся».

Когда Дерст узнала, что Робин учился в Джульярдской школе, тот буквально вырос в ее глазах. «Я подумала, что это словно сказать, что учился с Богом или что-то вроде того». Но его первоклассное образование или состояние родителей не отдаляло Робина от остальных членов группы. «Все дело было в том, кто купит пиво в Samoy после выступления», – рассказывала Дерст, добавляя, что этим человеком никогда не был Робин. «У него была одна пара одна пара трусов, две пары брюк. И он постоянно занимал деньги, потому что не любил брать их с собой. Всегда было так: ”У меня есть доллар пятьдесят. Я закажу пива. Нет денег, не страшно“. У нас впереди были целые жизни».