Помимо своей работы в First National Bank, Роб открыл собственный консалтинговый бизнес, попутно развлекая себя рыбалкой. Он даже приобрел пару рыбацких лодок, одна из которых была с шумным мотором Hicks, чей рокот так восхищал, что Роб даже записал его, чтобы слушать на суше. Лори же стала посещать службу в церкви Христианской науки в ближайшем островном городе Бельведер. «Вечерами по средам я ходила в церковь, – говорила она, – а когда возвращалась, то муж всегда спрашивал: ""Как вы сегодня поулыбались?""» Основной принцип церкви, учивший полагаться на молитву, а не на современную медицину, не переубедил Лори время от времени ходить к докторам и делать подтяжку лица в более позднем возрасте. Будучи уже взрослым, Робин называл ее «Ученик Кристиана Диора».

Подросток Робин был просто сбит с толку переходом от регламентированной, консервативной формы воспитания на Среднем Западе к спокойной и расслабленной, где все было разрешено. «Мне, наверно, легче бы было переехать в Мексику, – признавался он позже. – У меня был культурный шок». Эти различия были особенно ощутимы в Redwood High School – частной школе, куда он был зачислен осенью. Сначала эта школа вроде не сильно отличалась от Detroit Country Day: студенты были по большей части из богатых белых семей, спортивное отделение было хорошо оснащено, было хорошо известно, что старшеклассники без проблем поступают в престижные вузы. К тому же существовал студенческий совет, который, как и большая часть населения страны, конфликтовал сам с собой – это было поколение, борющееся за право решать свою судьбу, параллельно выясняя, кем оно хочет быть. Но была одна существенная разница: школа была для представителей обоих полов."

"Сначала Робин на уроки в Redwood каждый день надевал пиджак, галстук и носил с собой портфель, как привык это делать в Detroit Country Day. Тогда-то его манера одеваться и привлекла к себе внимание, над ним стали подшучивать, называя его чудиком и говоря, что «от него исходит негативная энергия». Понадобилось несколько недель, чтобы юноша сменил свой старый школьный дресс-код и позволил себе надеть синие джинсы. Вскоре кто-то дал ему предмет одежды, изменивший его жизнь – первую гавайскую рубаху. В тот момент Робин заявил: «Я исчез, я погрузился в дикий этап, я научился себя отпускать».

В отличие от пуританского образования в бывшей школе, в Redwood преподавали курс психологии, кинопроизводство на пленке 16 мм и предметы по истории и культуре темнокожих, хотя в классе таковых не было. Групповая психотерапия – форма тренировки восприимчивости, популярная в 1960-х годах – все еще процветала здесь, и, как вспоминал Робин, очень часто эти семинары заканчивались групповыми объятиями или аналогичными ритуалами.