Его неиссякаемая коллекция игрушечных солдатиков переехала с ним в Стоникрофт, и теперь, когда у него появилось больше места где развернуться, и никто не диктовал ему, как в них играть, его вымышленные баталии стали более сложными и витиеватыми. В укрытии на третьем этаже генералы конфедерации могли сражаться с новобранцами с автоматами, а рыцари на конях – с нацистами. Он говорил: «Мой мир заключался в тысячах игрушечных солдат, с которыми я разыгрывал битвы Второй мировой войны. У меня была целая танковая дивизия, 150 танков, и доска размером 10 на 3 фута, которую я засыпал песком для битвы за Гуадалканал».

Также Робин находил утешение и в вечерних выступлениях его любимых комиков, которые стали чем-то большим, чем совместное времяпрепровождение с отцом. Держа кассетный магнитофон перед телевизором, он использовал этот устаревший метод, чтобы записать выступления и иметь возможность воспроизводить их в любое время. Подросток бесконечно слушал эти записи и учился подражать комикам, уделяя особое внимание не только содержанию выступлений, но и тембру и темпу речи, такту и интонации. Комедия стала для него наукой, как химия, и при наличии определенной формулы из языковых инструментов и техник хохот в зале был гарантирован. Если бы Робину не с кем было делиться этими умениями и знаниями, ему бы это стало не нужным. Он говорил: «Мое воображение стало моим другом, моим товарищем».

Робин был зачислен в Detroit Country Day School, элитный многокорпусный институт, основанный в 1914 году. Это было самое строгое учебное заведение из тех, что он посещал: с дресс-кодом для всех студентов, согласно которому они были обязаны носить спортивные куртки, свитера, галстуки и брюки в голубой и золотой расцветке, и девизом на латыни mens sana in corpore sano, означавшим «в здоровом теле здоровый дух».

В старшие классы школы допускались только мальчики, что создавало между ними определенную напряженность. Робин рассказывал, как для того, чтобы успокоить бушующий тестостерон, «привозили целый автобус девочек из женской школы и ставили на танцах перед нами. И как только ты спрашивал: ""Это был твой язык?"", они загоняли девочек обратно в автобус и увозили. Я бежал следом и кричал: ""Подождите, вернитесь, что это такое было? Для чего они нужны?""»"

"Школа была устроена так, чтобы подготовить своих учеников к престижным вузам и руководящим постам, и Робин добился значительных успехов благодаря этой строгости. У него были хорошие оценки, он преуспевал как спортсмен. Сначала на протяжении недели подросток попробовал себя как футболист, а затем занялся американским футболом и борьбой.