Все попытки шведов овладеть Смоленском и начать движение на Москву были решительно пресечены армиями Б.П. Шереметева и М.М. Голицына в боях под деревней Раевка и селом Добрым.

Шведская армия вступила в Малороссию, где была радушно встречена гетманом-иудой И.С. Мазепой. Вопрос о том, сколько запорожских сечевиков перешло на сторону шведского короля, до сих пор так и не разрешен. Одни авторы (Д. Яворницкий, А. Васильев) утверждали, что на сторону мятежного гетмана перешло 7000 запорожских и 3000 реестровых казаков. Их оппоненты (Е. Тарле, В. Артамонов, П. Кротов) полагают, что из 40000 реестровых и запорожских казаков на сторону И.С. Мазепы перешло не больше 4000 сечевиков, в том числе генеральный писарь Ф.С. Орлик, генеральный есаул А.И. Войнаровский и кошевой атаман К.Г. Гордиенко.

Узнав об измене И.С. Мазепы, Петр I приказал А.Д. Меншикову срочно захватить ставку гетмана Батурин, где находились огромные арсеналы с оружием и боеприпасами, а также все склады с провиантом и фуражом. В условиях надвигавшейся зимы шведская армия и ее новоиспеченный союзник оказались у «разбитого корыта». По приказу Петра I в новой гетманской столице — Глухове была срочно созвана общевойсковая рада, на которой из трех реальных претендентов на гетманскую булаву — миргородского полковника Даниила Павловича Апостола, черниговского полковника Павла Леонтьевича Полуботка и стародубского полковника Ивана Ильича Скоропадского ― символ гетманской власти вручили последнему претенденту.

В апреле 1709 г. по совету изменника И.С. Мазепы шведская армия начала осаду Полтавы, оборону которой держал малочисленный гарнизон во главе с полковником А.С. Келиным. Взятию Полтавы Карл XII придавал очень важное значение, поскольку рассчитывал сделать этот уездный городок своим опорным пунктом в Малороссии до тех пор, пока либо не получит подкрепление от Станислава Лещинского, либо турецкий султан Ахмед III не начнет новую войну с Россией. Кроме того, по информации И.С. Мазепы в самой Полтаве не только были большие запасы продовольствия и фуража, но и находилась внушительная золотая казна.

Узнав о том, что неприятель начал осадные работы под Полтавой, светлейший князь А.Д. Меншиков немедленно двинул свой корпус в район полтавской крепости, однако болотистая местность вокруг Ворсклы не позволила ему сходу форсировать эту водную преграду, и на помощь полтавскому гарнизону удалось привести лишь два пехотных батальона полковника И.М. Головина.

Тем временем в лагерь светлейшего подошли основные силы русских войск под командованием фельдмаршала Б.П. Шереметева, и вскоре вся русская армия расположилась у села Крутой Берег, в пяти верстах от Полтавы.