Желая сохранить один из крупнейших невольничьих рынков, защититься от казачьих набегов и закрыть России доступ к теплым морям, турки, владевшие Азовом с 1471 года, превратили его в неприступную крепость: обнесли высокими и толстыми каменными стенами с множеством башен, заполнили водой прорытые вокруг глубокие рвы, насыпали валы. За крепостной стеной построили еще и прочный замок, где гарнизон мог отсидеться при нападении. На берегах Дона стояли сторожевые крепости, а город охранял отборный многотысячный отряд свирепых янычар.

Зимой 1637 года по всему Дону проскакали гонцы — везли приказ казакам к весне быть на Монастырском яру для решения важного войскового дела. Собравшимся на Кругу атаманы предложили совершить великий подвиг, подобный подвигу Ермака: открыть, России свободный доступ к морю, дать ей возможность торговать со странами всего света — призвали «посечь басурман, взять город Азов и утвердить в нем православную веру»!

— Аминь! — ответили храбрые казаки и сняли шапки.

Это было воистину беспримерное по своей отваге предприятие — у донцов не было ни стенобитных орудий, ни флота для осады города со стороны моря, а вся артиллерия состояла из четырех легких пушек — фальконетов! Всего четыре легкие пушки против нескольких сотен турецких!

Храбрецы отслужили молебен, попрощались с семьями и отправились под Азов. Часть казаков пошла по берегу верхами, другие плыли на лодках. У крепости войско разделилось на четыре части, перекрыло лодками Дон, зашло к городу с моря и обложило его с суши. Турки оказались в блокаде.

Не имея возможности разбить стены, казаки решили взять город штурмом — подкатить к стенам плетеные туры, насыпанные землей, забросать янычар камнями, ворваться в крепость и завершить дело острыми саблями. Три недели продолжались земляные работы. Турки смотрели с высоких стен на ковырявшихся в земле казаков и насмехались над ними, показывая пальцами на безумцев, у которых Аллах отнял разум. Пробный штурм янычары легко отбили: они открыли ураганный огонь из множества стоявших на стенах пушек, а у казаков даже пороха не хватало, чтобы отвечать из своих фальконетов.

Вскоре с южных казачьих постов сообщили, что от Кагальника на выручку туркам идет сильный отряд: это были наскоро собранные в Керчи, Темрюке и Тамани османы. Донцы оседлали коней, бросились навстречу и в жестокой сече уничтожили всех их. Но Азов продолжал стоять как скала.

Тогда атаманы разыскали в войске знающего минное дело немца — казаки называли его Иваном Арадовым. Он пристал к донцам еще во времена великой смуты. Под его руководством тайно сделали подкоп под стену и 17 июня вкатили в узкую галерею бочки с порохом.