После оставления Одессы Орлов прибыл в Константинополь, где поступил в распоряжение генерал-квартирмейстера ВСЮР. Затем перебрался в Екатеринодар, в штаб Деникина. В декабре 1919 года Орлов принял должность начальника контрразведывательной части особого отделения Генштаба ВСЮР. Чуть позднее Орлов стал одним из руководителем врангелевской контрразведки. На этом посту он добился существенной реорганизации белогвардейских спецслужб, последовательно вёл контрразведывательную работу против ВЧК и Коминтерна, перенеся её главным образом за пределы территории бывшей Российской империи.

В день нападения красных диверсантов на ставку Главнокомандующего Орлов был в Севастополе, где встречался с Рейли, прибывшем из Лондона с деньгами для поддержки белого движения.

Сначала Орлову было затруднительно понять кто же напал на здание штаба. Слова о двух мальчишках он поначалу пропустил мимо ушей — обычные побирушки, ничего заслуживающего влияния. Однако допрос князя Оболенского расставил все по своим местам. По словам князя именно двое мальчишек, один из которых выдавал себя за брата его товарища князя Голицына, и совершили нападение на штаб, воспользовавшись гранатами, доставленными в контрразведку после изъятия у солдата, решившего их обменять на рыбу.

— Вы поймите, господин Орлов! Эти дети просто сущие дьяволы! — князь потрогал затылок — Пока один своей песнью отвлек наше внимание, второй умудрился как заправский карманник вытащить у меня и штабс-капитана наши револьверы!

— Что за песню спел этот самозванец? — Орлов затянулся турецкой папиросой, наслаждаясь ароматом табака.

— Эта песня посвящена как ни странно мне и поручику князю Голицыну! Черт побери, но ее слова всколыхнули мой разум! Меня будто разорвали надвое, я еще тогда охренел: как этот сопляк смог написать такой романс!

— Вы сможете его напеть? — в Орлове проснулось любопытство.

Черт, меня потом здорово ударили по голове, но слава Богу, я всегда отличался хорошей памятью! — князь напел, а Орлов записал слова романса."

"— Интересно! Это определенно написал не красный поэт! С другой стороны, песня нова и я уверен, что ее слова здесь, в Крыму никто не знает. Интересно! — еще раз повторил Орлов и затянулся, выпуская колечки дыма. Значит эти сопляки были хорошо подготовлены?

— Так точно! У меня мелькнула мысль, что их обучением наверняка занимался какой-то казак из пластун — очень уж эти казаки любят эти ухватки, знавал я одного такого мастера, он даже наносил удары ногами как в французском боксе! Помимо этого они умеют пользоваться гранатами и хорошо стреляют, как потом я узнал.