Разин с ватагой своих казаков спустился к западному побережью Каспийского моря, где его казаки удачно пограбили население многих персидских городов и селений, в том числе Дербента, Фарабада, Решта и Баку. Зиму 1668—1669 гг. разинцы провели на Свином острове близ Гиляна, где в июне 1669 г. разгромили целый флот персидского шаха Мамед-хана. В августе 1669 г. разинцы высадились в Астрахани и оттуда ушли на Дон, в Кагальницкий городок, который стал их главной опорной базой.

Московское правительство, оценив всю опасность и размах нового казачьего бунта, попыталось с помощью «домовитого» казачества взять ситуацию на Дону под контроль. С этой целью в столицу Донского края город Черкасск был послан думный дворянин Иван Григорьевич Евдокимов, являвшийся доверенным лицом главы Посольского приказа А.Л. Ордина-Нащокина. С.Т. Разин, узнав о тайной миссии московского посла и его переговорах с войсковым атаманом Корнилой Яковлевым, неожиданно прибыл на казачий круг в Черкасск, где, казнив бедолагу И.Г. Евдокимова и низложив войскового атамана К.Я. Яковлева, захватил власть.

В апреле 1670 г. семитысячный отрад С.Т. Разина пересек волго-донской водораздел, вышел к Царицыну и без труда овладел им. Во время пребывания здесь разинцы одержали две очень важных победы: сначала они разбили стрелецкий отряд воеводы И.А. Лопатина, посланный сюда из Москвы, а затем под Черным Яром разгромили астраханских стрельцов во главе с князем С.И. Львовым.

В июне 1670 г. разинцы штурмом овладели Астраханью, где перебили всех «начальных» людей во главе с воеводой князем И.С. Прозоровским, а затем, оставив в городе двухтысячный гарнизон во главе с атаманом Василием Родионовичем Усом, С.Т. Разин вернулся в Царицын и оттуда двинулся вверх по Волге. В течение июля-августа 1670 г. на сторону восставших добровольно перешли Саратов, Самара, Пенза, Сызрань, Саранск и многие другие города Среднего Поволжья. Тогда же С.Т. Разин впервые обратился к местному населению со знаменитыми «прелестными письмами», в которых призвал всех холопов, крепостных крестьян и посадский люд примкнуть к его восстанию и пойти походом на Москву. Именно эти «прелестные письма» многие советские историки (В. Мавродин, В. Буганов, А. Преображенский, А. Пронштейн) выдвигали в качестве главного аргумента антифеодального характера этой крестьянской войны. Однако, как верно заметил все тот же профессор Н.И. Павленко, даже на этом, так называемом «социальном», этапе восстание донских казаков вовсе не утратило своего разбойного и грабительского характера.

В сентябре 1670 г. разношерстное войско Степана Разина подошло к Симбирску.