Один из его знаменитых рассказов во многом заимствован из трагической биографии известного взломщика Дика Прайса. Его осудили на пожизненную каторгу, но пообещали помилование, если он откроет неисправный сейф. Д. Прайс спилил себе ногти до основания, ощупал и открыл сейф в течение 20 секунд, но кто же помилует такого виртуоза! Через несколько месяцев он умер в тюрьме. У. С. Портер приукрасил этот случай, чтобы его мог читать благодушный ""средний американец""."

"Во многих новеллах, написанных в заключении, У. С. Портер развивал тему падшего, оступившегося человека, который стал изгоем общества по собственной вине или беде.

В разных рассказах эта тема трактуется по-разному. Вот, например, Дик Свистун из одноименной новеллы — вольнолюбивый бродяга, не желающий расстаться со своей бесшабашной голодной жизнью даже ради обеспеченного житья у благодарного благодетеля…

Рассказы автора, сидящего в тюрьме, начали печатать, но он стыдился подписывать их своим именем. Случайно перелистывая справочную книгу аптекаря, У. С. Портер наткнулся на фамилию известного французского фармацевта — О'Генри — и избрал ее своим псевдонимом.

В начале XX века писатель вышел из тюрьмы, произнеся ироническую фразу: ""Тюрьмы могли бы оказать известную услугу обществу, если бы общество выбирало, кого туда сажать"".

А. М. Горький

Вечером 8 января 1905 года настроение большинства жителей Петербурга было тревожно выжидающим: в город прибывали войска. A. M. Горькому стало известно, что правительство намерено применить силу против готовящегося назавтра мирного шествия рабочих к Зимнему дворцу. Выйдя на улицу, он своими глазами увидел, что город напоминает военный лагерь: то здесь, то там можно было заметить группы солдат, гревшихся у костров, и усиленные наряды жандармов и полиции.

Крайне обеспокоенный, A. M. Горький зашел в редакцию газеты ""Наши дни"", где в то время происходило собрание интеллигенции. Речь на нем шла о предстоящей манифестации мирно настроенных рабочих и об опасности их столкновения с войсками. И тогда писатель предложил избрать депутацию, которая отправится к министру внутренних дел П. Д. Святополку-Мирскому и постарается убедить его в мирных настроениях рабочих, а также попросить принять меры для избежания кровопролития. Предложение А. М. Горького было принято, тут же избрали депутацию, в которую вошел и писатель.

Но министр внутренних дел не принял писателей и ученых, отказался выслушать их заявление, и тогда члены депутации направились к председателю Комитета министров СЮ. Витте. Тот выслушал их, но заявил, что сделать ничего не может, так как министры имеют более точные, чем члены депутации, сведения о положении дел, и уже приняты меры, одобренные императором.