Святая земля не была для него неведомой землей.

В 1178 году, двадцатипятилетним, он, узнав о блестящей победе прокаженного короля при Монжизаре, в порыве восторга отправился в крестовый поход. Но Иерусалим не успел им полюбоваться, поскольку, едва прибыв, он в битве при Панеасе попал в плен и был, бог знает почему, отправлен в Месопотамию, куда увез его с собой донельзя обрадованный такой ценной добычей эмир. В плену он пробыл недолго, поскольку сумел заплатить немалый выкуп, который с него потребовали, и вернулся во Францию.

Бедственное положение Иерусалимского королевства и осада Акры заставили его снова пойти воевать, но после отъезда Филиппа Августа он отказался признать своим командиром английского короля, которого ненавидел всей душой, как и почти все английское, а потому поселился у своего друга Монферра и стал ждать дальнейшего развития событий.

— Ричард не дойдет до Иерусалима, — предрекал он. — Все, чего он хочет, это показать всем, и в первую очередь — Саладину, что он — единственный достойный его противник.

Восшествие Монферра на престол его сильно обрадовало, поскольку было неугодно Ричарду. В тот вечер два друга весело проводили время за ужином, празднуя грядущее событие, но очень уж долго засиживаться не стали, потому что на следующий день надо было отправляться в Акру.

Филипп не пошел провожать Конрада: от его дома до замка было рукой подать. Монферра пришел пешком, по-соседски. Кроме того, он любил в одиночестве прогуливаться по улицам Тира, а эта весенняя ночь была уже по-летнему теплой и светлой. Внезапно к нему приблизились два человека добродушного вида и протянули ему прошение, которое он без всякой опаски принял, на радостях готовый оказать любую милость и дать любое позволение. Но, пока он читал бумагу, один из этих двоих вонзил ему в грудь кинжал. Коротко вскрикнув, Монферра рухнул замертво, а убийцы быстро скрылись из виду.

Примерно за столетие до этого в зороастрийской Персии появилась организация исмаилитов, проповедовавших, что Бог, недоступный для мысли, может проявиться только через всемирный разум. Это учение зародилось в Аламуте, неприступной крепости в горах Рудбар, куда могли проникнуть разве что орлы. Горным Стариком был в то время пророк и прорицатель по имени Хасан ибн Сабах, посвятивший свою жизнь непримиримой борьбе с ортодоксальным исламом. В начале своего правления Саладин едва избежал под Алеппо кинжалов его наемных убийц: секта и в самом деле переместилась из Ирана в Сирию под предводительством ребенка, которого Хасан ибн Сабах сделал своим учеником. Из своего логова в горах Ансария Рашид эд-Дин Синан, новый Горный Старик, мог по своему усмотрению натравливать на любое королевство своих приверженцев, доведенных до исступления с помощью гашиша.