Олег не был сыном Рюрика и к династии Рюриковичей не принадлежит.

Дальнейшее развитие событий, однако, доказывает, что Олег вовсе не считал себя всего лишь опекуном или регентом при княжиче на период его малолетства. Чувствуй Олег себя узурпатором, он наверняка избавился бы от опасного конкурента, но ни о каких трениях между старым князем и Игорем Рюриковичем хроника не сообщает. Отправляясь в походы, Олег спокойно оставлял повзрослевшего Игоря управлять Киевом, очевидно, не опасаясь переворота. В те времена и в той среде главенство определялось не родословием, а лидерскими качествами.

Карамзин наверняка прав, когда предполагает: «Приученный из детства к повиновению, Игорь не дерзал требовать своего наследия от Правителя властолюбивого, окруженного блеском побед, славою завоеваний и храбрыми товарищами».

Если сравнить величественные достижения основателя с весьма скромными итогами следующего княжения, можно предположить, что Олег был во всех отношениях мощнее и масштабней Игоря, которому не приходило в голову заявлять о своих правах, если они у него и были.

Олег был прежде всего дальновидным стратегом, заложившим прочную основу для нового государства.

Все его поступки выглядят логичными. Они были направлены на создание военно-экономической модели, которая окажется эффективной и жизнеспособной.

Потратив некоторое время (если верить летописи – три года) на упрочение своей власти в Новгороде, Олег приступил к осуществлению амбициозной задачи: взять под контроль весь великий речной путь из Балтики в Византию.

Новгородский правитель двинулся на юг, как это сделали примерно четвертью века ранее Аскольд и Дир, но этот поход был организован с гораздо большим размахом.

В экспедиции участвовала не только варяжская дружина, но славянские и финские отряды.

Действовал Олег с присущей ему обстоятельностью. Он не торопился. Сначала занял Смоленск, главенствовавший над днепровскими волоками, и посадил там своего наместника. Потом спустился по Днепру и оккупировал центральный город северян Любеч, где тоже сменил местную областную верхушку на своих людей. Поскольку летопись не упоминает о каких-либо сражениях, резонно предположить, что два эти завоевания дались новгородцам бескровно.

Лишь после этого Олег взялся за более трудную задачу – покорение Киева, который был ключевым пунктом всего торгового пути из варяг в греки.

Это был не Смоленск и не Любеч, здесь прочно утвердились Аскольд и Дир со своей испытанной в боях варяжской дружиной. Битва или осада могли бы дорого обойтись Олегу, но хитрый князь и тут умудрился избежать потерь.

«Повесть временных лет» рассказывает: «И пришли к горам Киевским, и узнал Олег, что княжат тут Аскольд и Дир.